Ele pensa somente em ter uma vida simples, sem muitos problemas. Ele é muito não é muito confiante e odeia escrever, e por isso sempre foi mal nas provas do seu professor da Academia, Iruka Umino. Depois de virar Gennin (ninja iniciante), seu novo mestre, Asuma Sarutobi, tentou ver o quão inteligente Shikamaru era, e fez um jogo disfarçado de Teste de QI, e descobriu que Shikamaru tinha um quociente de inteligência de mais de 200. Shikamaru sempre teve uma convivência difícil com as mulheres, já que acha que elas são problemáticas, além do que teve que lutar com Kin, Temari e Tayuya. No seu grupo de genins (Yamanaka Ino e Akimichi Chouji), ele é o estrategista, formando a técnica Ino-Shika-Cho. Participa do Chuunin Shiken e cai para lutar na última etapa contra Temari. Após usar vários Kagemane no Jutsu e conseguir capturá-la, ele desiste, dizendo que não valeria mais apenas tentar lutar já que estava sem chakra. Logo após começarem a invasão de Konoha, ele, Naruto, Sakura e Pakkun vão atrás de Gaara, Kankuro, Temari e Sasuke. Para destrair os inimigos, Shikamaru fica para trás e segura eles com seu Kagemane. Mas sua conta saiu errada e ele não capturou um. Logo aparece Sarutobi Asuma e salva Shikamaru. Mais tarde quando Chunnin, ele é encarregado pela Godaime Hokage (Tsunade) uma missão com objetivo de trazer Uchiha Sasuke de volta para Vila Oculta da Folha (já que ele estava indo para o lado de Orochimaru), ele enfrenta uma integrante do Quarteto do Som (Tayuya), nessa luta consegue montar uma estratégia muito boa, do qual Tayuya escapa, é nessa hora que chega uma outra Gennin, dessa vez de Suna, Temari. Temari, com sua nova técnica, consegue matar Tayuya.
Fase Naruto Shippuuden - Reencontro
Dois anos e meio após a partida de Uchiha Sasuke Shikamaru passeava juntamente com Temari quando é abordada por Haruno Sakura que lhe pergunta se ele se lembra da pessoa que a acompanha, Nara Shikamaru reconhece instantaneamente Uzumaki Naruto, e lhe diz que ele parece menos burro, mas Haruno Sakura logo desmente a observação de Nara Shikamaru. Nara Shikamaru conta que ele e Temari são agora a ligação de Aldeia da folha e Sunagakure no Sato, já que ambos são resposáveis pela organização do Chuunin Shiken, Nara Shikamaru também comenta que Uzumaki Naruto é o único Gennin do grupo, onde todos já são Chuunins, sendo que Temari, Hyuuga Neji e Kankuro já são Jounins.Quando Naruto pergunta sobre Gaara,recebe a notícia que ele já está em um nível muito superior a jounin,Gaara havia se tornado o Kazekage
Missões Completadas
Segundo o DataBook 3 pag 122 a 125, Shikamaru completou :
Rank D:8
Rank C:3
Rank B:9
Rank A:19
Rank S: 2
Níveis de Técnicas
Segundo o Databook 3 pag 122 a 125 Nara Shikamaru possui:
Nota: As pontuações variam de 0 a 5.
Ninjutsu: 3.5
Taijutsu: 2.0
Genjutsu: 3.0
Inteligência: 5.0
Força: 2.0
Agilidade: 2.5
Estamina: 3.0
Selamentos: 3.0
